"Jangan lupa yaah, kita dapet -STEROID- "
Steroid itu apaa ? (pernah denger --> mikir (҂⌣_⌣) --> ngebuka buka brangkas memory di otak barangkali masih ada dokumen atau paling nggak ada kata "steroid" yang masih kesimpen)
di brangkas DS 7 (merek priority type), steroid --> kerabat dekat dari Lemak, just like that? (¬_¬")
A. PENGENALAN STEROID
Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus
fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin.
Nama
|
Jumlah
atom C
|
Jenis
rantai samping(R)
|
Estran
|
17
|
-
|
Androstan
|
19
|
-H
|
Pregnan
|
21
|
-CH2CH3
|
Kolan
|
24
|
-CH(CH3)(CH2)2CH3
|
Kolestan
|
27
|
-CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
|
Ergostan
|
28
|
-CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
|
Stigmastan
|
29
|
-CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2
|
Nama trivial dan IUPAC senyawa steroid
Nama
trivial
|
Nama
IUPAC
|
Androsteron
|
3-hidroksi-5-androstan-17-on
|
Testosteron
|
17-hidroksiandrostan4-en-3-on
|
Kolesterol
|
3β-kolestan-5-en-3-ol
|
Asam cholat
|
Asam 3,7,12-trihidroksi-5-kolan-24-oat
|
Ergosterol
|
(22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol
|
Estradiol
|
estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol
|
Estriol
|
estra-1,3,5(10)-triene3,16,17-triol
|
Estrone
|
3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on
|
Progesteron
|
pregnan-4-en-3,20-dion
|
C. SUMBER DI ALAM
Sumber
steroid di alam terbagi atas:
a.
Zoosterol (berasal dari hewan)
-
misalnya kolesterol
-
terdapat di dalam otak, sumsum tulang
belakang, hati
b.
Fitoserol (berasal dari tumbuhan)
-
misalnya sitosterol, stigmasterol,
kompesterol
-
terdapat dalam kacang-kacangan
c.
Mycosterol (berasal dari fungi)
-
misalnya ergosterol
d.
Marinesterol (berasal dari organisme
laut)
-
misalnya spongesterol
D. REAKSI-REAKSI PADA STEROID
1.
Steroid Jenuh
a.
Steroid yang memiliki gugus alkohol sekunder, dalam suasana basa akan
terjadi kesetimbangan yang lebih dominan ke arah produk
b.
Gugus alkohol sekunder pada steroid dapat mengalami
oksidasi menjadi keton
c.
Gugus hidroksil pada posisi ekuatorial teresterifikasi
lebih cepat
d.
Gugus ester pada posisi ekuatorial terhidrolisis lebih
cepat daripada gugus pada
posisi aksial
e.
Asilasi pada posisi ekuatorial terjadi lebih
cepat daripada gugus pada posisi aksial
f. Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor pentaklorida atau pospor tribromida menjadi senyawa halogen
f. Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor pentaklorida atau pospor tribromida menjadi senyawa halogen
2.
Steroid Tidak Jenuh
a.
Alkohol alilik lebih cepat teroksidasi daripada alkohol jenuh
b. Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen dengan pospor pentaklorida atau pospor tribromida
b. Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen dengan pospor pentaklorida atau pospor tribromida
c.
Reaksi adisi
3.
Reaksi Eliminasi
a.
Karena penambahan POCl3-C5H5N dan atau
HClO4-AcOH
b.
Karena pemanasan
c.
Karena suasana basa
d.
Karena penambahan H2SO4 dan Ac2O
E. CONTOH SENYAWA
TURUNAN STEROID
1.
Progesteron
2.
Kolesterol
3.
Ergosterol
Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) merupakan senyawa turunan steroid dari
ergostan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang ditemukan
dalam jamur. Ergosterol tidak ditemukan pada sel tanaman atau hewan, senyawa
ini merupakan komponen dari khamir dan membran pada jamur yang memiliki fungsi
seperti yang dilakukan olehkolesterol pada mamalia.
Selain itu, ergosterol merupakan prekursor vitamin D2 dan
digunakan sebagai indikator adanya jamur penghasil biomass dalam tanah.