"Jangan lupa yaah, kita dapet -STEROID- "
Steroid itu apaa ? (pernah denger --> mikir (҂⌣_⌣) --> ngebuka buka brangkas memory di otak barangkali masih ada dokumen atau paling nggak ada kata "steroid" yang masih kesimpen)
di brangkas DS 7 (merek priority type), steroid --> kerabat dekat dari Lemak, just like that? (¬_¬")
Ok, search di google and Klik Here! (,^ ^)/ \(^^,)
A. PENGENALAN STEROID
Steroid merupakan kelompok senyawa
organik turunan dari tetrasiklik triterpen yang memiliki kerangka dasar sterana
jenuh dengan 4 cincin yang terdiri dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin
siklopentana.
Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus
fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin.
Nama
|
Jumlah
atom C
|
Jenis
rantai samping(R)
|
Estran
|
17
|
-
|
Androstan
|
19
|
-H
|
Pregnan
|
21
|
-CH2CH3
|
Kolan
|
24
|
-CH(CH3)(CH2)2CH3
|
Kolestan
|
27
|
-CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
|
Ergostan
|
28
|
-CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
|
Stigmastan
|
29
|
-CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2
|
Nama trivial dan IUPAC senyawa steroid
Nama
trivial
|
Nama
IUPAC
|
Androsteron
|
3-hidroksi-5-androstan-17-on
|
Testosteron
|
17-hidroksiandrostan4-en-3-on
|
Kolesterol
|
3β-kolestan-5-en-3-ol
|
Asam cholat
|
Asam 3,7,12-trihidroksi-5-kolan-24-oat
|
Ergosterol
|
(22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol
|
Estradiol
|
estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol
|
Estriol
|
estra-1,3,5(10)-triene3,16,17-triol
|
Estrone
|
3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on
|
Progesteron
|
pregnan-4-en-3,20-dion
|
C. SUMBER DI ALAM
Sumber
steroid di alam terbagi atas:
a.
Zoosterol (berasal dari hewan)
-
misalnya kolesterol
-
terdapat di dalam otak, sumsum tulang
belakang, hati
b.
Fitoserol (berasal dari tumbuhan)
-
misalnya sitosterol, stigmasterol,
kompesterol
-
terdapat dalam kacang-kacangan
c.
Mycosterol (berasal dari fungi)
-
misalnya ergosterol
d.
Marinesterol (berasal dari organisme
laut)
-
misalnya spongesterol
D. REAKSI-REAKSI PADA STEROID
1.
Steroid Jenuh
a.
Steroid yang memiliki gugus alkohol sekunder, dalam suasana basa akan
terjadi kesetimbangan yang lebih dominan ke arah produk
b.
Gugus alkohol sekunder pada steroid dapat mengalami
oksidasi menjadi keton
c.
Gugus hidroksil pada posisi ekuatorial teresterifikasi
lebih cepat
d.
Gugus ester pada posisi ekuatorial terhidrolisis lebih
cepat daripada gugus pada
posisi aksial
e.
Asilasi pada posisi ekuatorial terjadi lebih
cepat daripada gugus pada posisi aksial
f.
Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor
pentaklorida atau pospor tribromida menjadi senyawa halogen
2.
Steroid Tidak Jenuh
a.
Alkohol alilik lebih cepat teroksidasi daripada alkohol jenuh
b.
Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen
dengan pospor pentaklorida atau pospor tribromida
c.
Reaksi adisi
5β-kolestan-3β-on
3.
Reaksi Eliminasi
a.
Karena penambahan POCl3-C5H5N dan atau
HClO4-AcOH
b.
Karena pemanasan
c.
Karena suasana basa
d.
Karena penambahan H2SO4 dan Ac2O
E. CONTOH SENYAWA
TURUNAN STEROID
1.
Progesteron
Progesteron (pregnan-4-en-3,20-dion) merupakan senyawa turunan dari pregnan yang
merupakan hormon perempuan. Hormon ini terdapat pada indung telur. Fungsinya
untuk mempersiapkan laisan rahim untuk penanaman sel telur yang telah dibuahi.
Selain itu juga untuk mempertahankan kelenjar susu untuk menghasilkan susu.
2.
Kolesterol
Kolesterol (3β-kolestan-5-en-3-ol) merupakan senyawa turunan
steroid dari kolestan yang memiliki rumus molekul C27H46O
yang terdapat dalam tubuh mamalia. Kolesterol diproduksi oleh tubuh di liver
dan ditransport oleh plasma darah. Fungsi utama kolesterol dalam tubuh adalah
digunakan untuk menghasilkan hormon dan membran sel, selain itu kolesterol juga
merupakan prekursor dari beberapa senyawa dalam sintesis biokimia.
3.
Ergosterol
Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) merupakan senyawa turunan steroid dari
ergostan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang ditemukan
dalam jamur. Ergosterol tidak ditemukan pada sel tanaman atau hewan, senyawa
ini merupakan komponen dari khamir dan membran pada jamur yang memiliki fungsi
seperti yang dilakukan olehkolesterol pada mamalia.
Selain itu, ergosterol merupakan prekursor vitamin D2 dan
digunakan sebagai indikator adanya jamur penghasil biomass dalam tanah.
